Stephen apporte plus de deux décennies d'expérience à NATIONAL, où il se spécialise dans le travail avec les gouvernements provinciaux et municipaux. Stephen a fourni des conseils en matière d'affaires publiques, de relations avec les gouvernements et les parties prenantes et de communications stratégiques à des cadres supérieurs et à des clients provenant d'industries telles que les services financiers, le développement commercial et résidentiel, l'agroalimentaire et la fabrication, l'éducation postsecondaire, la construction et les métiers, la distribution d'électricité, les soins de santé et la technologie médicale. Il a notamment fourni des conseils stratégiques et du soutien à ses clients sur la façon d'impliquer les représentants du gouvernement dans les décisions politiques à l'Assemblée législative de l'Ontario et auprès des municipalités de la province.

Avant de se joindre à NATIONAL, Stephen a travaillé dans le secteur des agences et des organismes à but non lucratif, notamment à titre de directeur de la pratique municipale chez StrategyCorp et de directeur associé des relations gouvernementales de l'Ontario au Centre for Israel and Jewish Affairs (CIJA). Il a également occupé des fonctions similaires à la Fédération UJA du Grand Toronto et au Congrès juif canadien. Il a dirigé l'équipe chargée des affaires publiques qui a obtenu l'aide fédérale et provinciale en matière d'infrastructure pour un projet de centre communautaire à but non lucratif de 400 millions de dollars et de trois campus à Toronto et dans la région de York.

Stephen est titulaire d'une maîtrise en sciences politiques de l'université Lehigh de Bethlehem, en Pennsylvanie, ainsi que de diplômes de premier cycle des universités Carleton et Brock. En 2003, Stephen a reçu le prix Volunteer of Distinction Award de la ville de Vaughan. Il a reçu la Médaille du jubilé de diamant de la Reine en novembre 2012 et la Fédération UJA du Grand Toronto a reconnu le bénévolat de Stephen auprès de la Fondation Chai Tikvah en lui décernant un prix Shem Tov en 2016. Stephen est actuellement membre du comité Genesis de la Fédération UJA du Grand Toronto et membre du conseil d'administration de Jewish Family and Child.